Молекулярная формула олеиновой кислоты. Олеиновая кислота

Играет важную роль в физиологии человека. Содержится во многих растительных маслах, в частности, в оливковом, и в животных жирах. Входит в состав подкожного жира человека (по массе примерно 20-25 % ото всех жирных кислот).

Суточные нормы потребления

Олеиновая кислота - основная из потребляемых человеком с пищей мононенасыщенных жирных кислот (можно отметить также миристолеиновую и пальмитолеиновую мононенасыщенные жирные кислоты, содержащиеся в жирах рыб и морских млекопитающих). Помимо поступления этих кислот с пищей мононенасыщенные жирные кислоты синтезируются в организме человека из насыщенных жирных кислот и частично из углеводов. Физиологическая потребность в мононенасыщенных жирных кислотах для взрослых составляет 10% от калорийности суточного рациона (Методические рекомендации МР 2.3.1.2432-08 «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации», утверждённые Роспотребнадзором 18.12.2008 г.).

Многие растительные масла, в том числе, оливковое (см. раздел « »), содержат достаточное количество олеиновой кислоты. Растительные масла не содержат холестерин, но являются высококалорийными, поскольку это 100% жир. Потребление их в объёме, превышающем 10% от суточной калорийности, может вызвать снижение уровня холестерина липопротеинов высокой плотности в крови (этот эффект нивелируется к концу первого года), повышение окисляемости липопротеинов низкой плотности и увеличение массы тела. Поэтому не рекомендуется употреблять более 1 чайной ложки, например, оливкового масла в сутки (Котов С.В., Исакова Е.В.).

Олеиновая кислота - химическое вещество

Олеиновая кислота - ненасыщенная карбоновая кислота с одной двойной связью, то есть она является мононенасыщенной, моноеновой кислотой. Систематическое наименование 9-октадеценовая кислота, химическая формула соединения CH 3 -(CH 2) 7 -CH=CH-(CH 2) 7 -COOH. Олеиновая кислота - маслянистая бесцветная жидкость не обладающая запахом, легче воды, нерастворима в воде, но растворяется в органических растворителях. Температура плавления - +13,4°С. Эмпирическая формула олеиновой кислоты - C 18 H 34 O 2 .

Олеиновая кислота относится к семейству омега-9 (ω-9) мононенасыщенных жирных кислот , имеющих двойную углерод-углеродную связь между девятым (на схеме отмечен красной цифрой "9") и десятым атомами углерода, считая от метилового конца цепи жирной кислоты. Применяемые в разных публикациях обозначения олеиновой кислоты: C18:1ω9, 18:1ω9, 18:1(n-9), 18:1Δ9.

Олеиновая кислота - раздражитель слизистой желудка, стимулятор секреции муцина и пищеварительных ферментов

Олеиновая кислота является условно повреждающим соединением, которое в нормальных условиях постоянно контактируют с покровным эпителием и оказывающим повреждающее действие на слизистую желудка при частых рефлюксах кишечного содержимого в антральный отдел желудка . Олеиновая кислота при контакте со слизистой оболочкой является её лёгким раздражителем, вновь стимулирующим продукцию слизи (Баранская Е.К.).

При стимуляции рецепторов олеиновой кислотой S-клетки двенадцатиперстной кишки продуцируют пептидный гормон секретин . Олеиновая кислота оказывает наиболее мощное, практически эквивалентное холецистокинину воздействие на секрецию ферментов поджелудочной железы (Сереброва С.Ю.).

Продукты, содержащие олеиновую кислоту

Содержание олеиновой кислоты, в том числе в виде триглицеридов, в продуктах (процент массы среди всех жиров данного продукта): *Содержание олеиновой кислоты в молочном жире повышается летом и понижается зимой.

ОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА - цис-9-октадеценовая (цис-октадецен-9-овая) кислота, высшая жирная мононенасыщенная кислота, входящая в состав липидов, участвующих в построении биологических мембран, и в значительной степени определяющая свойства этих липидов. Формула О. к. - CH 3 (CH 2) 7 СН=CH(CH 2) 7 COOH. Замена О. к. в липидах биол, мембран на другую жирную к-ту резко меняет такое свойство биол, мембран, как их проницаемость. Присутствие больших количеств О.к. в жире жировых депо человека обеспечивает устойчивость депонированных липидов к перекисному окислению при умеренной концентрации биол, антиоксидантов (см. Антиокислители). О. к.- заменимая жирная к-та; она синтезируется, в частности, в цитоплазме клеток печени человека из малонил-КоА, тем не менее О. к. является одной из наиболее распространенных жирных к-т, входящих в состав пищевых жиров, и играет большую роль в питании человека. Липиды с высоким содержанием О. к. отличаются повышенной усвояемостью. В медицине применяют лекарственное средство, содержащее О. к.,- линетол (см.).

В промышленности О. к. используют в качестве основы для получения лаков, покрытий, эмалей, олиф, красок; ее эфиры применяют в качестве пластификаторов в парфюмерной промышленности, соли - в качестве моющих средств.

Значение олеиновой кислоты в питании человека

В животных жирах (см. Жировые продукты) на долю О. к. приходится ок. 35-45% всех жирных к-т, а в большинстве растительных масел - от 20 до 40% . Очень богаты О.к. оливковое масло (64-85%) и арахисовое масло (37-47%).

Хотя О. к. не является нормируемым компонентом рациона (она является заменимой жирной к-той), в пищевом рационе человека наиболее благоприятным считают содержание О. к., близкое к содержанию ее в резервном жире человека. Это предотвращает необходимость значительной перестройки жирно-кислотного состава поступивших с пищей липидов, что связано с расходом метаболических фондов организма (прежде всего водородных ионов) и энергии. Оптимальное поступление О*, к. с пищей обеспечивается при соблюдении формулы сбалансированного питания, согласно к-рой в рационе здорового человека 1/3 жиров должна быть растительного, а 2/3 - животного происхождения; в этом случае в рационе будет содержаться ок. 40% О.к. При термической обработке масел, богатых О.к., они в значительно меньшей степени, чем другие масла, подвергаются порче в результате окисления. Это служит основанием для их использования при обжарке нек-рых изделий из картофеля, кукурузы ит. п., а также для заливки консервов (оливковое, специальные фракции хлопкового масла и др.). При гидрогенизации растительных масел с целью получения жировой основы маргаринов образуется тренс-олеиновая к-та. Этот изомер так же хорошо, как и О.к., усваивается организмом человека, но в меньшей степени включается в жировые депо. В рецептурах современных маргаринов (см.) предусмотрено наряду с натуральной цас-формой О. к. достаточное содержание транс-олеиновой к-ты.

Библиография: Левачев М. М. Новые аспекты биологических качеств пищевых жиров, Журн. Всесоюз, хим. об-ва им. Д. И. Менделеева, т. 23, № 4, с. 443, 1978, библиогр.; Ленинджер А. Биохимия, пер. с англ., М., 1976; Покровский А. А., ЛевачевМ.М. и Гаппаров М. М. К вопросу о значении сбалансированности жирнокислотной формулы рационов питания, в кн.: Липиды в организме животных и человека, под ред. С. Е. Северина, с. 86, М., 1974, библиогр.; T ю т ю ii н и к о в Б. Н. Химия жиров, М., 1966; The role of fats in human nutrition, ed. by A. J. Vergroe-sen, L., 1975.

H. В. Проказова; М. М. Левачев (пит.).

Относится к категории непредельных кислот и является (из всех непредельных кислот) наиболее распространенной в природе, особенно в растительных маслах (оливковом, пальмовом, подсолнечном) и жирах животного происхождения. Внешне представляет собой маслянистую жидкость без цвета и запаха, хотя кислота, используемая в промышленных целях (производстве резины, металлообработке) может иметь желтоватый оттенок. Своё название «олеиновая» данный тип кислот получил благодаря оливковому маслу, где его содержится более 80%. Тем не менее, она содержится и во многих других продуктах, в частности в арахисовом масле - порядка 65%, в подсолнечном и говяжьем жире – около 40 %.

Свойства и сфера применения олеиновой кислоты

Данный тип кислот безвреден при попадании на кожу человека, не растворяется в воде. Для удаления можно использовать спирт, ацетон, хлороформ, эфир. При эксплуатации необходимо учесть, что при взаимодействии с кислородом и ультрафиолетом вещество окисляется и темнеет. Поэтому олеиновую кислоту следует хранить в непрозрачной, плотно закрытой таре.

Сфера применения олеиновой кислоты обширна и охватывает многие направления человеческой деятельности – от медицины и косметологии до металлообработки и производства резинотехнической продукции. В частности, олеиновая кислота применяется в пищевой промышленности при производстве ароматизаторов, в целлюлозно-бумажной – в качестве пластификатора целлюлозы. Используется она и при производстве лак, олиф, эмульгаторов. Широкое применение данный тип непредельных кислот получил в металлообработке, особенно в качестве смазочно-охлаждающей жидкости при металлорежущих операциях.

Олеиновая кислота в металлорежущем инструменте

Широкое применение олеиновая кислота получила при обработке твердых высоколегированных сплавов, в т. ч. и нержавеющих сталей. Смазывающие свойства материала значительно упрощают процесс сверления биметаллическими и др. типами коронок нержавеющих сталей. Олеиновая кислота практически незаменима при токарных операциях с твердыми сплавами, при сверлении и нарезании резьб.

В составе специальных смесей олеиновая кислота используется и для доводки поверхностей деталей со съёмом слоя металла толщиной до 22 микрон. Используется она и для доводки инструмента и его рабочих частей, а также формирования точных уплотнительных поверхностей.

Несмотря на широкое внедрение синтетических материалов, олеиновая кислота продолжает оставаться наиболее оптимальным видом СОЖ для обработки металлических изделий из твердых сплавов, широко применяется в современной металлообработке.

Общие Химическая формула C 17 H 33 COOH Физические свойства Молярная масса 282,46 г/моль Плотность 0,895 г/см³ Термические свойства Температура плавления 13-14 °C Температура кипения 225-226 °C Классификация Рег. номер CAS 112-80-1 SMILES CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O

Олеиновая кислота (цис -9-октадеценовая кислота) СН 3 (СН 2) 7 СН=СН(СН 2) 7 СООН - мононенасыщенная жирная кислота . Является наиболее распространенной в природе ненасыщенной жирной кислотой.

Свойства

Бесцветная вязкая жидкость, t пл 13,4 °C (для нестабильной бета-модификации) и 16,3 °C (для стабильной альфа-модификации). t кип 286 °C

Окисляется перманганатом калия с расщеплением двойной связи , образуя смесь азелаиновой и пеларгоновой кислот, гидрируется до стеариновой кислоты .

Двойная связь в олеиновой кислоте имеет цис -конфигурацию, изомеризация в транс -изомер - элаидиновую кислоту - протекает под действием различных катализаторов (диоксид азота, алифатические нитрилы). Изомеризация олеиновой кислоты под действием азотистой кислоты в более высокоплавкую (температура плавления 44 °C) элаидиновую кислоту (элаидиновая проба) применяется для определения типа растительных масел: смесь кислот, полученная из невысыхающих масел, содержащих преимущественно эфиры олеиновой кислоты, под действием кислого раствора нитрита натрия при комнатной температуре застывает в плотную массу, смесь кислот, полученная при омылении невысыхающих масел, содержащих значительные количества полиненасыщенных кислот (линолевой и линоленовой) в условиях элаидиновой пробы остается жидкой.

Нахождение в природе

Содержится во многих растительных и животных жирах в виде сложных эфиров - глицеридов , содержание олеиновой кислоты в оливковом масле - до 81 %, в арахисовом - до 66 %, в подсолнечном - до 40 %, в говяжьем жире 41-42 %, в свином - 37-44 %, в тресковом - 30 %.

Применение

Олеиновая кислота и ее эфиры применяют для получения лакокрасочных материалов, как пластификаторы . Применяется в мыловарении, а также широко применяется (в качестве СОЖ) при обработке резанием труднообрабатываемых высоколегированных (нержавеющих) сталей и сплавов. Применяется также для доводки уплотнительных поверхностей из коррозионных, нержавеющих сталей и твёрдых сплавов, съём металла до 22 мкм. (источник РД 24.023.53-90)Кроме того, используется в качестве стабилизатора магнитных жидкостей на основе углеводородных носителей ферромагнитных частиц.

Типы липидов
Общие	Насыщенные жиры | Ненасыщенные жиры Мононенасыщенные жиры Полиненасыщенные жиры | Холестерин
По структуре	Транс-жиры | Омега-3-ненасыщенные | Омега-6-ненасыщенные | Омега-9-ненасыщенные
Фосфолипиды	Фосфатидилхолин | Фосфатидилсерин | Фосфатидилинозитол | Фосфатидилэтаноламин | Кардиолипин | Дипальмитоилфосфатидилхолин
Эйкозаноиды	Простагландины | Простациклин | Тромбоксаны | Лейкотриены
Жирные кислоты	Лауриновая кислота | Пальмитиновая кислота | Миристиновая кислота | Стеариновая кислота | Каприловая кислота | Арахидоновая кислота

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Олеиновая кислота" в других словарях:

Органическая кислота акрилового порядка; в сочетании с глицерином называется олеином. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. ОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА органич. кислота; встреч. во всех жирах, главн. обр. в… … Словарь иностранных слов русского языка

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH, бесцветная вязкая жидкость, tпл 13,4 .С. В виде эфиров (см. Глицериды) содержится в растительных и животных жирах (напр., в оливковом масле 54 81%). Олеиновая кислота и ее эфиры применяют для получения лакокрасочных… … Большой Энциклопедический словарь

- (СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН), органическое химическое соединение, которое имеет ненасыщенные молекулы с длинными цепями (содержащими двойную связь). Эта ненасыщенная кислота содержится, главным образом, в жирных маслах в форме сложного ЭФИРА… … Научно-технический энциклопедический словарь

олеиновая кислота - Жирная кислота, содержащаяся в животных организмах и маслосодержащих растительных культурах (соя) Тематики биотехнологии EN oleic acid … Справочник технического переводчика

СН3(СН2)7 СН=СН(СН2)7СООН, мононенасыщенная жирная к та. Содержится в виде глицеридов в растит, маслах (в оливковом 70 85%, в миндальном 75%, в пальмоядровом 74%), в запасном и молочном жире многих животных. Входит в состав восков и фосфатидов; в … Биологический энциклопедический словарь

ОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА - ОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА, Acidum olei nicum, или Acidum elainicum, CH3(CH2)7. .CH = CH.(CH2)7.COOH, находится как глицериновый эфир, триолеин (олеин) в разных количествах в большинстве жидких или твердых животных и растительных жиров. Наибольшее… … Большая медицинская энциклопедия

СН3(СН2)7СН=HCH(СН2)7СООН, бесцветная вязкая жидкость, tпл 13,4°С. В виде эфиров (см. Глицериды) содержится в растительных и животных жирах (например, в оливковом масле 54 81%). Олеиновая кислота и её эфиры применяют для получения лакокрасочных… … Энциклопедический словарь

олеиновая кислота - oleino rūgštis statusas T sritis chemija formulė H(CH₂)₈CH=CH(CH₂)₇COOH atitikmenys: angl. oleic acid rus. олеиновая кислота ryšiai: sinonimas – (Z) 9 oktadeceno rūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

- (хим.) С18Н34О2 носит название также элаиновой кислоты, чрезвычайно распространена в природе в виде своего глицерида C3H5(O.CO.C17H33)3 под названием олеина, который представляет жидкую часть различных жиров. Особенно много олеина находится в… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

- (от лат. oleum масло) CH3(CH2)7CH = CH (CH2)7COOH, одноосновная ненасыщенная карбоновая кислота; бесцветная вязкая жидкость; tkип 225 226 °С (1,33 кн/м, или 10 мм рт. ст.), плотность 0,825 г/см3 (20 °С). О. к. в виде триглицерида… … Большая советская энциклопедия

Другие названия: (9Z)-октадеценовая кислота, (Z)-октадец-9-еновая кислота, цис-9-октадеценовая кислота, цис-Δ9-октадеценовая кислота, 18:1 цис-9

Молекулярная формула: C18H34O2

Молярная масса: 282.46 г моль−1

Внешний вид: Светло-желтая или коричневато-желтая жидкость с характерным запахом сала

Плотность: 0.895 г/мл Точка плавления: 13 °C (55 °F; 286 K)

Точка кипения: 360 °C (680 °F; 633 K)

Растворимость в воде: Нерастворим

Растворимость в спирте: Растворим

Олеиновая кислота - это жирная кислота, которая встречается в составе животных и растительных жиров и масел. Масло не имеет запаха и цвета, но коммерческие экземпляры могут иметь желтоватый оттенок. Олеиновая кислота классифицируется как мононенасыщенная омега-9 жирная кислота или 18:1 цис-9. Ее формула - CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. Термин «олеиновая» означает «относящаяся к или полученная из масла оливы», масла, который является основным компонентом олеиновой кислоты.

Где встречается

Жирные кислоты (или их соли) не часто встречаются сами по себе в биологической системе. Вместо этого жирные кислоты, такие как олеиновая кислота, встречаются как эфиры, обычно триглицериды, которые представляют собой жирное составляющее многих натуральных масел. Жирные кислоты могут быть извлечены с помощью процесса сапонификации. Триглицериды олеиновой кислоты - основное составляющее оливкового масла, хотя их содержание может упасть до 2% в форме свободной кислоты в натуральном оливковом масле, при более высокой концентрации оливковое масло становится несъедобным. В масле пекана содержится 59-75% олеиновой кислоты, 61% в масле канолы, 36-67% в арахисовом масле, в 60% масле ореха макадамии, 20-85% в подсолнечном масле (последнее значение - наибольшее возможное), 15-20% в масле виноградной косточки,облепиховом масле и кунжутном масле, а также 14% в маковом масле. В большом количестве содержится в животном жире, составляет от 37 до 56% жира в курятине и индейке и от 44 до 47% свиного сала. В большом количестве олеиновая кислота содержится в человеческой адипозной ткани.

Феромон насекомых

Олеиновая кислота выделяется из разлагающихся трупов некоторых насекомых, например пчел и муравьев, и заставляет других насекомых выносить тела трупов из улья. Если живая пчела или муравей измазаны олеиновой кислотой, их также могут вынести из улья или муравейника, словно они мертвые. Запах олеиновой кислоты также может ассоциироваться с опасностью для живых насекомых, побуждая их избегать тех, кто подвергся болезни, или избегать места, где прячутся хищники.

Производство и химические свойства

Биосинтез олеиновой кислоты включает действие фермента стеароил-CoA9-десатуразы, воздействующего на стеароил CoA. Стеариновая кислоты дегидронизируется для производства мононенасыщенной олеиновой кислоты. Олеиновая кислоты подвергается реакциям карбоновых кислот и алкенов. Она растворима в водной основе, создавая олеаты. К двойной связи добавляется йод. Гидрирование двойной связи выделяет насыщенные производные стеариновой кислоты. Окисление двойной связи происходит медленно, этот процесс известен как прогоркание или сушка. Уменьшение гидроксильной группы кислот свособствует выделению олеилового спирта. Озонолиз олеиновой кислоты - важный процесс для азелаиновой кислоты. Побочным продуктом процесса является нонановая кислота: H17C8CH=CHC7H14CO2H + 4»O» → H17C8CO2H + HO2CC7H14CO2H Эфиры азелаиновой кислоты находят применение в смазке и пластификации. Транс изомеры олеиновой кислоты называются элаидовые кислоты (реакция, которая преобразует олеиновую кислоту в элаидовую, называется элаидинизация). Изомер олеиновой кислоты, который встречается в природе, называется петросиленовая кислота. В процессе химического анализа жирные кислоты разделяются с помощью газовой хромотографии эфиров метила; отделение ненасыщенных изомеров возможно благодаря тонкослойной хроматографии.

Использование

Олеиновая кислота (в форме триглицерида) должна быть включена в рацион человека. Олеиновая кислота в форме натриевой соли является главным компонентом мыла (как эмульгатор). Также используется как смягчающее средство. Олеиновая кислоты в небольших количествах используется как эмульгатор или растворяющее средство в аэрозоли. С помощью олеиновой кислоты вызывают повреждения легких у некоторых видов животных для последующего тестирования новых препаратов от заболеваний легких. Внутривенное введение олеиновой кислоты вызывает острое повреждение легких у овец с последующим отеком легких. Такие исследования оказались наиболее полезны для недоношенных новорожденных, для которых особо важным является лечение слаборазвитых легких (и сопутствующих повреждений). Олеиновая кислота используется как паяльный флюс при работе с витражами.

Влияние на здоровье

Олеиновая кислота - основная мононенасыщенная жирная кислота в рационе человека. Потребление мононенасыщенных кислот снижает Х-ЛПНП, и повышает Х-ЛПВП. Но способность олеиновой кислоты поднимать уровень ЛПВП все еще оспаривается. Олеиновая кислота может замедлить прогрессирование адренолейкодистрофии (АЛД), смертельного заболевания, которое поражает мозг и надпочечные железы. Олеиновая кислота может лежать в основе гипотензивных (снижение кровяного давления) свойств оливкового масла.Также отмечались побочные эффекты. Повышенный уровень мононенасыщенных кислот и олеиновой кислоты в мембране красных кровяных телец связан с повышением риска развития рака молочной железы, хотя считается, что употребление олеата изоливкового масла связано с понижением риска развития рака молочной железы.

:Tags

Список использованной литературы:

Young, Jay A. (2002). «Chemical Laboratory Information Profile: Oleic Acid». Journal of Chemical Education 79: 24. Bibcode:2002JChEd..79…24Y. doi:10.1021/ed079p24.

Villarreal-Lozoya, Jose E.; Lombardini, Leonardo; Cisneros-Zevallos, Luis (2007). «Phytochemical constituents and antioxidant capacity of different pecan Carya illinoinensis (Wangenh.) K. Koch] cultivars». Food Chemistry 102 (4): 1241. doi:10.1016/j.foodchem.2006.07.024.

Kokatnur, MG; Oalmann, MC; Johnson, WD; Malcom, GT; Strong, JP (1979). «Fatty acid composition of human adipose tissue from two anatomical sites in a biracial community». The American Journal of Clinical Nutrition 32 (11): 2198–205. PMID 495536.